2.1. Alquenos ramificados y cíclicos

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Curiosidad

 


  Botes de plástico

¿Sabes de qué estan hechos los plásticos?


Las moléculas que presentan dobles y triples enlaces entre carbonos se pueden unir entre sí en determinadas condiciones, como se unen los eslabones de una cadena, para formar moléculas muy largas denominadas polímeros.

 

Por ejemplo, las moléculas de eteno se unen unas a otras formando un polímero denominado polietileno. Uno de los dos enlaces del enlace doble de cada molécula se rompe, lo que hace posible que las moléculas se unan entre sí formando grandes moléculas de polietileno, cuya masa molecular oscila generalmene entre 200000 y 500000, pero puede ser mucho mayor. 

 

 

El polietileno es el polímero más simple y se representa por -(CH2-CH2)n- . Es el plástico más popular y el más barato, con él se hacen bolsas, botes, juguetes, aislante para cables eléctricos, plástico para invernaderos, tuberías y hasta chalecos a prueba de balas.


A la hora de nombrar un alqueno ramificado hay que tener en cuenta lo siguiente:

 

La cadena principal será la más larga entre las que contienen al doble enlace.
El doble enlace tiene preferencia a la hora de numerar la cadena principal. Es decir, la cadena se numera de manera que al carbono donde comienza el doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible.
   

 

Se nombran los radicales con sus localizadores en orden alfabético seguido del prefijo que indica el número de átomos de C (sin la -a final), a continuación el localizador del doble enlace y la terminación -eno.

 

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Importante

¿Cómo se nombra a un alqueno ramificado?
 
  • Establecemos como cadena principal, la más larga que contenga al doble enlace.
  • Numeramos la cadena principal de manera que al carbono donde empieza el doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible.
  • Escribimos: los radicales con sus localizadores y en orden alfabético separados por guiones; sin guiones ni espacios en blanco, el prefijo que se corresponde con el número de carbonos de la cadena principal, terminado en -a si hay más de un doble enlace; los localizadores de los dobles enlaces (si son necesarios); y la terminación -eno, -dieno, -trieno, etc, dependiendo del número de dobles enlaces.


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Completa el nombre de los siguientes alquenos:

2,3- -1-eno
  -4-metilpent-2-eno
 
2-Etilbuta-
  3- -2-eno
  
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Importante

¿Cómo se formula un alqueno ramificado?
1. Indica la cadena principal escribiendo tantos carbonos como indique el nombre del alqueno. Numera la cadena principal.
2. Coloca los dobles enlaces y los radicales en los carbonos correspondientes.
3. Completa el número de hidrógenos teniendo en cuenta que de cada átomo de C salen 4 enlaces.
Vamos a ver un ejemplo.

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Formula los siguientes compuestos:

1.    Metilpropeno

2.    3-Etil-4-metilhex-2-eno

3.    2-Etilpenta-1,3-dieno

4.    Dimetilbutadieno

Un alqueno cíclico se nombra igual que un alqueno lineal anteponiendo el prefijo  ciclo- al nombre del alqueno. Tienes que tener en cuenta además lo siguiente:
  • La posición del doble enlace se indica sólo cuando sea necesario. Por ejemplo, en el cicloeteno no es necesario indicar la posición del doble enlace porque sólo hay una posibilidad (el doble enlace siempre ira en el carbono 1). 
 
  • Si existen sustituyentes en el cicloalqueno, los localizadores 1 y 2 se asignan a los dos carbonos del doble enlace de forma que a los radicales les correspondan la combinación de localizadores más baja posible.

   

2,4-Dimetilciclobuteno

INCORRECTO

1,3-Dimetilciclobuteno

CORRECTO

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Importante

¿Cómo se nombra un alqueno cíclico? 

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Completa el nombre de los siguientes compuestos:
    penteno
   Ciclobuta- -dieno
   1,3-Dimetil
    ciclobuteno
   2-Metil -1,3-dieno
  
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Formula los siguientes compuestos:

1.    Ciclohexeno

2.    3-Metilciclohexeno

3.    4-Etil-3-metilciclopenteno

4.    1,2,3,4-Tetrametilciclobuteno