Isomería

Tipos de isomería

La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula molecular presentan propiedades químicas y/o físicas distintas.

Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema:

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Isomería estructural o plana

La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas.

a) Isomería de cadena

Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C4H10
fnbutano.gif (1346 bytes)fibutano.gif (1372 bytes)
n-butano2-metil-propano   (isobutano)

b) Isomería de posición

Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.

Veamos algún ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C3H8
1-propanol2-propanol

c) Isomería de función

Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C2H6O  
etanolmetano-oxi-metano
propanalpropanona

Estereoisomería: Isomería geométrica

La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.

Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:

fdoblee.gif (418 bytes), así como de ciertos compuestos cíclicos.

Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:

Por ejemplo:

Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH
Isómero cis (Ácido isocrotónico)Isómero trans (Ácido crotónico)

De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable.

Configuraciones y conformaciones

Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre de configuraciones.

Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la misma estructura.

La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse isómeros espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones.

Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben la denominación recíproca de rotámeros o confórmeros.

De las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple, no todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los átomos de la misma molécula.

En el etano, que es uno de los casos más sencillos de considerar, las conformaciones más notables son la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra ambas conformaciones con distintos tipos de representaciones:

 

Conformación alternada

cetcaal.gif (651 bytes)

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cetecal.gif (805 bytes)

Proyección en
caballete
Proyección modificada
de Newman
Proyección de
enlaces convencionales
Etano (C2H6)
Conformación eclipsada
cetcaec.gif (656 bytes)

cetnwec.gif (716 bytes)

cetecec.gif (786 bytes)

Proyección en
caballete
Proyección modificada
de Newman
Proyección de
enlaces convencionales

La conformación de mayor contenido energético es la eclipsada debido a que la repulsión entre los átomos de hidrógeno es máxima, mientras que en la conformación alternada es mínima.

Estereoisomería. Isomería óptica

Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana   producen un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica.

Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la derecha (según un observador que reciba la luz frontalmente).

Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la izquierda (según un observador que reciba la luz frontalmente).

La causa de la actividad óptica radica en la asimetría molecular. En química orgánica la principal causa de asimetría molecular  es la presencia en la molécula de algún átomo de carbono asimétrico. El átomo de carbono asimétrico se caracteriza por estar unido a cuatro grupos diferentes. Se acostumbra a señalar los carbonos asimétricos con un asterisco cuando se quiere poner de manifiesto su carácter de carbonos asimétricos:

En el caso de una molécula con un sólo átomo de carbono asimétrico son posibles dos configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la otra. Estas configuraciones son recíprocamente enantiomorfas.

Configuraciones enantiomorfas
(imágenes especulares)

Los enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo la misma fórmula molecular sólo se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos presentan las mismas propiedades químicas y físicas (excepto su acción sobre la luz polarizada). Una mezcla equimolecular (igual número de moléculas) de dos enantiomorfos no presentará actividad óptica. A esta mezcla se le llama mezcla racémica.